De klompenronde wordt al sinds 1976 georganiseerd door Westland Wil Vooruit. Vroeger werd altijd gezegd dat de wielrenners uit het Westland op klompen liepen. Vandaar de naam klompenronde. In plaats van de gebruikelijke vaantjes en bekers kregen de podiumrijders dan ook klompjes. Deze traditie wordt door Westland Wil Vooruit nog steeds in stand gehouden.
WWV heeft het parcours in de Wollebrand voor het eerst in gebruik genomen op 7 oktober 1995. Ongeveer een jaar of 3 later werd de klompenronde naar het clubparcours gehaald. Daarvoor was de klompenronde een stratenrace in Poeldijk.
De klompenronde wordt door Westland Wil Vooruit elk jaar georganiseerd voor de jeugdcategorieën in de maand september.
